Warum ist Phenol reaktiver als Benzol?

Warum ist Phenol reaktiver als Benzol?

Die Hydroxy-Gruppe ist für einen Alkohol relativ acide und Phenol eine schwache Säure. Der Angriff erfolgt bevorzugt in ortho- und para-Position zur Hydroxy-Gruppe. Wegen des elektronenschiebenden Charakters der Hydroxy-Gruppe ist Phenol etwa tausendmal reaktiver als Benzol.

Warum wird karbolsäure durch andere Desinfektionsmittel ersetzt?

Sir Joseph Lister setzte es 1865 zuerst als Antiseptikum bei der Wunddesinfektion ein; wegen seiner hautirritierenden Nebenwirkung wurde es aber in der Chirurgie bald durch andere Antiseptika ersetzt. Wegen seiner bakteriziden Wirkung wird es noch heute – wenngleich seltener – als Desinfektionsmittel eingesetzt.

Warum ist Pikrinsäure sauer?

Sie ist nur schwer in kaltem Wasser löslich, besser löslich in siedendem Wasser und leicht löslich in Ethanol und Benzol. Bedingt durch die Häufung elektronenziehender Nitrogruppen (–NO2) reagiert die phenolische Hydroxygruppe der Pikrinsäure stark sauer (pKs = 0,29).

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Ist Phenol krebserregend?

Mittlerweile ist Phenol gefahrstoffrechtlich offiziell ein CMR-Stoff. Die aktiven Metabolite von Phenol stehen mit Chromosomen der DNA in Wechselwirkung und können damit Mutationen und Fehlbildungen vermitteln. Außerdem gilt Phenol inzwischen als krebserregende Substanz.

Was ist das einfachste Phenol?

Einfache Phenole. Das Phenol ist das einfachste von Benzol abgeleitete Phenol mit nur einer Hydroxygruppe und der Summenformel C 6H 5OH. Weitere Phenole mit einer Hydroxygruppe, sogenannte einwertige Phenole, sind die Toluol-Derivate: die Kresole (o-, m- und p-Kresol), sowie die Naphthole (α- und β-Naphthol) und Thymol.

Warum wurde Phenol als Desinfektionsmittel verwendet?

Wegen dieser keimtötenden Eigenschaft wurde Phenol bzw. phenolghaltige Lösungen (max. 5 \% Phenol) früher in der Chirurgie als Desinfektionsmittel verwendet. Die Flüssigkeit und auch schon die Dämpfe reizen und verätzen Haut, Atemwege und Augen. Die Einnahme führt zuerst zu Atemlähmung und später zum Tod durch Herzstillstand.

Was sind die Nebenwirkungen von Phenolen?

Akute Vergiftungen mit Nierenschäden und Störungen des Zentralnervensystems wie Krämpfen, Bewusstlosigkeit und Atemlähmung können die Folge sein. Kresole gelten als karzinogen . Wie bei Phenolen allgemein kommt es bei oraler Einnahme zu (weißlichen) Verätzungen, welche schmerzlos sind, da Phenole anästhetisch wirken.

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Warum ist Phenol synthetisch hergestellt?

Der größte Teil des benötigten Phenols wird deshalb synthetisch hergestellt. Phenol ist giftig, bildet farblose, kristalline Nadeln, die sich an der Luft rötlich färben und allmählich zerfließen. Die molare Masse beträgt 94,1 g/mol.

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