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Wieso sind Aromaten so stabil?
Das Bindungssystem der Aromaten zeigt eine besondere Stabilität, die zum Beispiel durch den Vergleich der Hydrierungsenthalpie als Resonanzenergie bestimmt werden kann. Die Resonanzfrequenz der Wasserstoffatome im Kernresonanzexperiment ist charakteristisch.
Warum ist das Benzolmolekül so stabil?
Benzol (auch Benzen; engl. benzene) ist ein Aromat, also ein cyclisches Molekül mit Doppelbindungen. Eine Besonderheit an dem Molekül ist, dass es mesomere Grenzstrukturen hat. Dadurch ist Benzol sehr stabil.
Warum stabilisiert Mesomerie?
Es gilt auch: Je mehr mesomere Grenzstrukturen es zu einem Molekül gibt, desto stabiler ist es. Die Elektronen dieser Moleküle sind delokalisiert. Dies bedeutet, dass sie nicht einem bestimmten Atom zugeordnet werden können, sondern sich bewegen.
Was ist eine elektrophile Substitution?
Merke: Die elektrophile Substitution ist eine typische Reaktion der Aromaten. Das bei einer Addition entstehende Dibromcyclohexadienmolekül ist wesentlich energiereicher, da es keine delokalisierte Ringelektronen mehr hat. Ablauf wie unter 2.5.1 „Nitriersäure“: Gemisch aus konz. Schwefelsäure und konz. Salpetersäure.
Was versteht man unter der elektrophilen aromatischen Substitution?
Elektrophile aromatische Substitution. Unter der elektrophilen aromatischen Substitution – abgekürzt als S EAr – versteht man eine elektrophile Substitutionsreaktion an einer aromatischen Verbindung.
Was ist die typische Reaktion des Benzols?
Die typische Reaktion des Benzols ist die elektrophile Subtitution (Nitrierung, Sulfonierung, Alkylieren, Derivate Halogenierung von Alkylbenzolen). Es werden elektrophile Teilchen geschaffen, die am Ringsystem angreifen und im Austausch gegen ein H-Atom an den Ring gehängt werden.
Wie entsteht eine aromatische Substitution?
Bei der Reaktion wird das aromatische System durch die Ausbildung einer Bindung zum Elektrophil zerstört. Erst die abschließende Deprotonierung stellt den aromatischen Zustand wieder her. Die elektrophile Substitution ist die typische Reaktion für Benzen (Bild 1) und andere Aromaten.